Первое празднование Дня Киева состоялось в конце мая 1982 года. Тогда отмечалось 1500-летие Киева. Это торжество, при всей его помпезности, присущей эпохе, затронуло добрые струны в сердцах киевлян. Жители центра и массивов, старинных зданий и «хрущевок» почувствовали себя земляками, и это родство было скреплено приобщением к пятнадцати векам истории. Хотелось как-то продлить праздник, и с 1984-го начались регулярные вернисажи на Андреевском спуске, который стал серьезным конкурентом Крещатика в качестве «самой киевской» улицы. А в последнее воскресенье мая 1987 года впервые был официально отмечен День Киева. В соответствии с тогдашней риторикой целью нового праздника стало «содействие повышению трудовой и общественно-политической активности всех трудящихся, усилению их идейного, интернационального, патриотического, морального и эстетического воспитания».

Решение о проведении праздника было принято заранее. Совместное постановление городского «четырехугольника» (исполком, партийные, профсоюзные и комсомольские органы) появилось за три месяца до намеченной даты, тогда же был учрежден оргкомитет во главе с мэром Валентином Згурским. Но трудно было ожидать обсуждения этой темы в более ранние сроки. Предыдущий 1986 г. прошел под знаком Чернобыля. Нужно было принять ответственное решение: могут ли в Киеве снова проводиться массовые гуляния, вернисажи и концерты под открытым небом. А программа первого Дня Киева, состоявшегося 31 мая 1987 г., была насыщена мероприятиями на улицах и площадях, в парках и на стадионах.

Стартовое действо в оригинальном жанре («театрализованный митинг») прошло на площади Октябрьской революции – нынешнем Майдане. Закончилось оно марш-парадом духовых оркестров. А дальше каждый находил для себя зрелище по вкусу. Кто отправился на Андреевский спуск любоваться вернисажем; кому интереснее было побывать на песенном конкурсе в Центральном парке; кого привлекал литературный праздник у памятника Богдану Хмельницкому, для кого не составило проблемы выбраться на стадион «Чайка», чтобы увидеть воздушно-спортивные выступления. Любопытные события происходило на стадионе «Динамо»: знаменитые киевские футболисты разыграли показательный мини-матч. Там же в присутствии многих тысяч зрителей состоялось бракосочетание сразу 80 пар молодоженов под напутственную песню Дмитрия Гнатюка. И там же прошел розыгрыш лотереи, где выигрышами оказались... живые поросята, которые ухитрились разбежаться по зеленому полю. А когда стемнело, на Крещатике развернулся праздничный карнавал под огни фейерверка.